Globista. Filho de Benevenuto Silva e Esther Riego Silva, pertence à terceira geração. Nasceu no Circo Teatro Variedades Irmãs Silva, onde estreou aos seis anos fazendo saltos e dândis e aos vinte anos tornou-se proprietário legal do circo da família Silva. Figura lendária do circo brasileiro, Barry foi um artista completo que se apresentou em todos os números de picadeiro. Foi acrobata, paradista, amestrador de chimpanzés, domador de elefantes e leões, clown, globista com o irmão Ed, perchista, equilibrista de escada 7, trapezista, ciclista, jóquei, ator e músico. Também foi proprietário de um dos circos de maior referência no país, o Circo Charles Barry, que anteriormente se chamou Norte Africano e Panamericano. Trabalhou até 1982, quando passou a residir em Belo Horizonte. Barry casou com Eduvirges Poloni Silva com quem teve quatro filhos: a pesquisadora e doutora em História pela Unicamp, Ermínia, Esther, Charles Barry Júnior e Shirley Silva. Do segundo casamento com Helena Ribeiro de Andrade nasceram Andrea e Barry Silva Filho.